Η σχέση του Τάιλερ Ντόρσεϊ με διάφορες ελληνικές ομάδες δεν ήταν ποτέ απροβλέψιμη ή εύκολη. Το 2021, ο γκαρντ, με καταγωγή από το Ισραήλ, ζήτησε από τη Μακάμπι Τελ Αβίβ να τον αποδεσμεύσει, αναφέροντας ανησυχίες για την ασφάλεια που έμπαινε στο πεδίο της μάχης. Αυτή η περίοδο χαρακτηρίστηκε από έντονες συγκρούσεις, ιδιαίτερα όταν η συμπεριφορά του στο παρκέ έβαλε υπό πίεση την υπομονή του προπονητή της ομάδας, Γιάννη Σφαιρόπουλου.
Η πρώτη του επιτυχημένη θητεία στον Ολυμπιακό, κατά τη σεζόν 2021-22, έδειξε ότι είχε αναπτύξει σημαντική παρουσία. Ωστόσο, το καλοκαίρι του 2022, ο Ντόρσεϊ αποφάσισε να επιστρέψει στο NBA, κάτι που έθεσε σε κίνδυνο την παραμονή του στους «Ερυθρόλευκους». Αν και η ομάδα περιμένει την επίσημη απόφαση του, η καθυστέρηση στην απόφαση του οδήγησε τελικά στην απόφαση να μην τον κρατήσει.
Μετά από αυτήν την απόφαση, η πορεία του στη Φενέρμπαχτσε δεν ήταν εύκολη. Οι δυσκολίες που αντιμετώπισε, κυρίως όσον αφορά τον χρόνο συμμετοχής και τον ρόλο του, οδήγησαν σε δημόσια σχόλια για «έλλειψη σεβασμού», κάτι που ενίσχυσε τις ανησυχίες για την αποτελεσματικότητά του στην ομάδα. Η ομάδα του Ολυμπιακού, εντούτοις, του έδωσε μια δεύτερη ευκαιρία να επιστρέψει και να αγωνιστεί.





